O ENSINO DA QUÍMICA ORGÂNICA
Os ésteres podem se transformar em ácidos carboxílicos e álcoois na presença de excesso de água e de um ácido forte como catalisador, a temperatura elevada. Essa hidrólise ácida é o processo inverso da esterificação em presença de catalisador ácido que é um processo reversível.
Os ésteres podem ser igualmente hidrolisados em condições alcalinas, dando origem a um sal alcalino de ácido carboxílico (carboxilato) e a um álcool.
Na hidrólise alcalina não é a água um reagente, mas sim a sua base conjugada, o anião hidróxido. O hidróxido, por possuir carga negativa, é um nucleófilo melhor que a água, atacando diretamente o carbono carbonílico do éster.
CONVERSÃO DOS ÉSTERES EM ÁCIDOS CARBOXÍLICOS OU RESPETIVOS CARBOXILATOS
Ao contrário da hidrólise catalisada por ácido, que é reversível, a hidrólise alcalina é essencialmente irreversível, devido ao fato do ião carboxilato formado ser estabilizado por efeito de ressonância e ter baixa tendência em reagir com o álcool. Por isso, é frequente preferir-se hidrolisar um éster em meio alcalino e, caso se deseje obter o ácido carboxílico na forma neutra, acidifica-se posteriormente o meio para converter o carboxilato no seu ácido conjugado.
A hidrólise alcalina de ésteres é frequentemente designada por saponificação, nome que advém da preparação de sabões (sais alcalinos de ácidos gordos) por hidrólise alcalina de triglicéridos, que são triésteres de ácidos gordos e glicerol (ou glicerina), os principais componentes de óleos e gorduras naturais.
Os ésteres ainda podem se converterem em amidas, em outros ésteres (transesterificação) e em álcoois por reação com reagentes de Grignard, que estão bem especificados no documento anexado na próxima aba desse site ("wequests e projetos").